쿠마린(Coumarin)

위키피디아 번역

○ 쿠마딘이나 디쿠마롤과 혼동하지 말 것.

(Not to be confused with coumadin or dicoumarol.)

○ 이 논문은 쿠마린이라 불리는 달짝지근한 향이 나는 식물 성분에 관한 것이다. 항응고작용을 가진 쥐약성분의 독을 때때로 "coumarins"나 "coumadins"로 부르기도 하는데, 이는 4-hydroxycoumarins을 참조하기 바란다.

(This article is about the sweet-smelling plant substance called coumarin. For the anticoagulant rodenticide poisons often called "coumarins" or "coumadins", see 4-hydroxycoumarins.)

<Coumarine의 화학구조>

쿠마린은 Tonka 콩(Dipteryx odorata), 향기풀(Anthoxanthum odoratum), 선갈퀴(Galium odoratum), 뜰담배(뮤레인)(Verbascum spp.), 향모(Hierochloe odorata), 계피나무(육계)(Cinnamomum aromaticum), 스위트 클로버 등에 특히 높은 함유도를 가진, 여러 식물에서 발견되는 방향성 벤조피론계 화학성분이다. (Coumarin (/ˈkuːmərɪn/; 2H-chromen-2-one) is a fragrant chemical compound of benzopyrone found in many plants, notably in high concentration in the tonka bean (Dipteryx odorata), vanilla grass (Anthoxanthum odoratum), sweet woodruff (Galium odoratum), mullein (Verbascum spp.), sweet grass (Hierochloe odorata), Cassia cinnamon (Cinnamomum aromaticum) and sweet clover.)

쿠마린이라는 이름은 Tonka 콩에 대한 프랑스어, 쿠마루(coumarou)에서 유래했다. Tonka 콩은 흔히 갓 벤 건초의 향기로 인식되는 달짝지근한 냄새를 가지고 있어서, 1882년 이래로는 향수로도 사용되어 왔다. 특히 선갈퀴풀(sweet woodruff), 향모(sweet grass), 스위트클로버는 이 물질(Coumarine)의 높은 함유도로 인한 달콤한 향내 때문에 이름이 그렇게 지어졌다. 동물 실험에서 쿠마린이 야기한 간독성에 대한 우려로 인해 쿠마린은 일반적으로 방향성 식품 첨가제로서 금지되어 있으나, 파이프 담배나 특정 주류에서는 방향성 첨가물로 사용되어 왔다. 말꼴로 사용되는 식물에서 높은 비율로 간독성이 발생했을 때, 쿠마린은 무언가 약간 쓴 맛이 나는 식욕 억제제, 식물이 만들어낸 포식자들을 위협하기 위한 방어용 화학성분으로서 여겨졌다.

(The name comes from a French word, coumarou, for the tonka bean. It has a sweet odor, readily recognised as the scent of newly-mown hay, and has been used in perfumes since 1882. Sweet woodruff, sweet grass and sweet clover in particular are named for their sweet smell, which is due to their high content of this substance. It has been used as aroma enhancer in pipe tobaccos and certain alcoholic drinks, although in general it is banned as a flavorant food additive, due to concerns about hepatotoxicity coumarin causes in animal models. When it occurs in high concentrations in forage plants, coumarin is a somewhat bitter-tasting appetite suppressant, and is presumed to be produced by plants as a defense chemical to discourage predation.)

<Tonka 콩 : Dipteryx odorata >

쿠마린 자체는 항응고하는 속성이 없음에도 불구하고, 그것은 수종의 곰팡이에 의해 자연성 항응고제인 디쿠마롤로 변환된다. 이러한 현상은 4-hydroxycoumarin이 생겨나고, 더 나아가서는 (자연스럽게 발생한 포름알데하이드가 있는 곳에서) 그것이 실제적인 항응고물질인 발효산물이자 진균독인 디쿠마롤로 변환되는 결과로서 나타난다. 이 물질은 역사적으로 ‘스위트 클로버 병’으로 알려진 곰팡이 낀 스위트 클로버 목초를 먹이는 가축들에게 생기는 출혈성 질환에 연관되어 있다.

(Although coumarin itself has no anticoagulant properties, it is transformed into the natural anticoagulant dicoumarol by a number of species of fungi. This occurs as the result of the production of 4-hydroxycoumarin, then further (in the presence of naturally occurring formaldehyde) into the actual anticoagulant dicoumarol, a fermentation product and mycotoxin. This substance was responsible for the bleeding disease known historically as "sweet clover disease" in cattle eating moldy sweet clover silage.)

Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.

쿠마린은 제약산업에서 디쿠마롤과 흡사한 수많은 합성 항응고물질의 전구분자물질로서 사용되며, 유명한 것은 와파린(쿠마딘)과, 똑같은 항응고기전에 의해 작동하는 더욱 강력한 쥐약이다. 논의를 위해 4-hydroxycoumarin과 그와 관련된 비타민 K 길항제 부분을 참조해 보고 이러한 계열의 약들의 목록을 적어보라. 그러한 모든 성분들은 역사적으로 ‘스위트 클로버 병’을 분석하는 과정에서 발견되었다.

(Coumarin is used in the pharmaceutical industry as a precursor molecule in the synthesis of a number of synthetic anticoagulant pharmaceuticals similar to dicoumarol, the notable ones being warfarin (Coumadin) and some even more potent rodenticides that work by the same anticoagulant mechanism. See 4-hydroxycoumarin and the relevant section of vitamin K antagonists for a discussion and listing of this class of drugs. All of these agents were historically discovered by analyzing sweet clover disease.)

<혈액응고기전 모식도>

<비타민 K가 없으면 혈액응고가 방해받는다.>

쿠마린은 부종 조절제로서 그 자체로서의 임상적, 의학적 가치를 가지고 있다. 쿠마린과 5,6-벤조피론, 1,2-벤조피론, 디오스민 등과 같은 다른 벤조피론계는 부종액의 빠른 재흡수가 이루어지게끔 대식세포가 세포외의 알부민을 감소시키는 것을 자극한다고 알려져 있다. 그외의 의학적인 효용을 일으킬 수 있는 다른 생물학적 활성이, 다양한 정도의 증거들과 함께 제기되어 왔다.

(Coumarin has clinical medical value by itself, as an edema modifier. Coumarin and other benzopyrones, such as 5,6 benzopyrone, 1,2 benzopyrone, diosmin, and others, are known to stimulate macrophages to degrade extracellular albumen, allowing faster resorption of edematous fluids. Other biological activities that may lead to other medical uses have been suggested, with varying degrees of evidence.)

Full content of NEJM article. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with  5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.

Review of benzypyrone drugs and edema.

쿠마린은 몇몇의 색소 레이저에서 중간산물로서도 사용되며, 예전의 광전력 테크놀로지에서 감작제로서도 이용되었다.

(Coumarin is also used as a gain medium in some dye lasers, and as a sensitizer in older photovoltaic technologies.)

F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).

F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).

F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.

U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.

Contents

1 Synthesis

2 Biological function

3 Derivatives

4 Medical use

5 Toxicity and use in foods, beverages, tobacco, and cosmetics

6 Related compounds and derivatives

7 Use as pesticides

8 See also

9 References

10 External links

1. Synthesis (합성)

식물에서의 쿠마린의 생합성은 수산화, 해당과정, 계피산(cinnamic acid)의 고리화 과정을 통해 이루어진다. 쿠마린은 salicylaldehyde와 acetic anhydride 사이의 perkin reaction을 통해 화학적으로도 조제될 수 있다.

Perkin reaction : 방향족 알데히드와 산무수물의 알돌축합으로 α, β-불포화카르복시산을 합성하는 반응. 이 반응에는 산무수물에 대응하는 카르복시산염을 촉매로서 이용한다. 1968년 영국 유기화학자 W.H. 퍼킨이 발견하였다. 예를 들면 벤즈알데히드 CHCHO를 아세트산칼륨 CHCOK의 존재 하에서 아세트산무수물 (CHCO)O와 반응시켜 생성된 중간생성물을 가수분해하면 수득률 60％로 계피산 CHCH=CHCOH가 얻어진다.

(The biosynthesis of coumarin in plants is via hydroxylation, glycolysis, and cyclization of cinnamic acid. Coumarin can be prepared in a laboratory in a Perkin reaction between salicylaldehyde and acetic anhydride.)

<계피산의 고리화 과정>

Pechmann 응축은 쿠마린이나 그 파생물의 또다른 합성방법을 제공한다.

하나의 phenol과 carboxylic acid 또는 a β- carbonyl을 함유한 ester로부터 시작하여 쿠마린을 합성시키는 법.

(The Pechmann condensation provides another synthesis of coumarin and its derivatives.)

<Pechmann condensation>

2. Biological function (생물학적 기능)

쿠마린은 식욕 억제 속성을 가지는데, 그것은 특히 잔디나 클로버와 같은 식물들에서 쿠마린 성분이 광범위하게 존재하는 것에 대한 한 가지 이유를 암시해준다. 바로 이 건초위에서 방목되는 동물들의 식욕 충동을 경감시키는 쿠마린의 효과 때문이다.

(Coumarin has appetite-suppressing properties, suggesting one reason for its widespread occurrence in plants, especially grasses and clovers, is because of its effect of reducing the impact of grazing animals on these forages. )

비록 그 합성물이 기분 좋은 달짝지근한 향을 가지고 있으며, 그것이 sweet clover나 sweet grass라는 이름이 붙혀진 이유이기는 하지만, 이러한 식물들은 그 맛 때문에 그렇게 명명된 것은 아니다. 쿠마린은 쓴 맛을 가지고 있고, 동물들은 가능하다면 그것을 피하려 할 것이다.

Link KP (1 January 1959). "The discovery of dicumarol and its sequels". Circulation 19 (1): 97–107. PMID 13619027. http://circ.ahajournals.org/cgi/reprint/19/1/97.

(Although the compound has a pleasant sweet odor and is responsible for the names of sweet clover and sweet grass, these plants are not named for their taste. Coumarin has a bitter taste, and animals will avoid it, if possible.)

Link KP (1 January 1959). "The discovery of dicumarol and its sequels". Circulation 19 (1): 97–107. PMID 13619027. http://circ.ahajournals.org/cgi/reprint/19/1/97.

3. Derivatives (파생물)

쿠마린과 그것의 파생물들은 모두 페닐 페닐프로파노이드로 여겨진다.

벤젠핵에 3개의 탄소가 곧은 사슬구조로 붙어 있는 페닐프로판 골격으로 구성되는 천연 유기화합물의 총칭.

(Coumarin and its derivatives are all considered phenylpropanoids.)

몇몇 천연 쿠마린 파생물에는 umbelliferone(7-hydroxycoumarin), aesculetin(6,7-dihydroxycoumarin), herniarin(7-methoxycoumarin), psoralen, imperatorin이 포함되어 있다.

미나리과 식물에 포함된 바늘모양 결정의 형광지시약.

(Some naturally occurring coumarin derivatives include umbelliferone (7-hydroxycoumarin), aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin), herniarin (7-methoxycoumarin), psoralen and imperatorin.)

4-페닐쿠마린은 네오플라보노이드의 유형 중 하나인 네오플라본의 축이다.

(4-Phenylcoumarin is the backbone of the neoflavones, a type of neoflavonoids.)

4. 의학적 용도 (Medical use)

비록 약제학적으로는 소수의 의학적 용도만이 증명되었음에도 불구하고, 쿠마린은 몇 몇 생물학적 활성에 대한 증거를 보여왔다. 보고된 쿠마린과 쿠마린의 효능에는 항 HIV, 항종양, 항고혈압, 항부정맥, 항염, 항골다공증, 살균, 진통 등이 포함되어 있다. 그것은 천식의 처치에 있어서도 사용되며, 림프부종의 처치에서도 사용되어 왔다.

Liu H., "Extraction and Isolation of compounds from Herbal medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc

(Coumarins have shown some evidence of many biological activities, although they are approved for few medical uses as pharmaceuticals. The activity reported for coumarin and coumarins includes anti-HIV, anti-tumor, anti-hypertension, anti-arrhythmia, anti-inflammatory, anti-osteoporosis, antiseptic, and analgesic (pain relief). It is also used in the treatment of asthma. Coumarin has been used in the treatment of lymphedema.)

Liu H., "Extraction and Isolation of compounds from Herbal medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc

Farinola, Nicholas; Piller, Neil (June 1, 2005). "Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema". Lymphatic Research and Biology 3 (2): 81–86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81. PMID 16000056.

5. Toxicity and use in foods, beverages, tobacco, and cosmetics

(독성과 식품, 음료, 담배, 화장품에서의 사용)

쿠마린은 275 mg/kg LD50의 간장과 신장에 대한 중등도의 독이다. - 관련 성분들과 비교하여 볼 때는 낮은 치사량이다. - 인간에게는 오직 약간만 위험성이 있음에도 불구하고, 쿠마린은 강력한 살서제이다. : 쥐나 다른 설치류들은 쿠마린을 내출혈과 죽음을 야기할 수 있는 독성 화합물인 3,4-쿠마린 에폭시드로 대부분 대사시킨다. 인간은 쿠마린을 대부분 낮은 독성을 지닌 화합물인 7-하이드록시쿠마린으로 대사시킨다. 위험요소 사정에 대한 독일 연방 기구는 체중 1kg 당 0.1mg 쿠마린이라는 일일 적적량(TDI)을 정했다. 그러나 또한 충고하자면, 만약 이 적정 수준을  짧은 시간동안 초과한다고 해도 건강에는 아무런 위협이 없다. 예를 들어, 135 lbs 혹은 61kg 정도의 사람은 대략 6.1mg의 쿠마린 일일 적정 복용량(TDI)을 가진다.

의학적으로 50%가 사망하게 되는 치사량

(Coumarin is moderately toxic to the liver and kidneys, with a "Median Lethal Dose" (LD50) of 275 mg/kg — low compared to related compounds. Although only somewhat dangerous to humans, coumarin is a potent rodenticide: Rats and other rodents metabolize it largely to 3,4-coumarin epoxide, a toxic compound that can cause internal hemorrhage and death. Humans metabolize it largely to 7-hydroxycoumarin, a compound of lower toxicity. The German Federal Institute for Risk Assessment has established a "tolerable daily intake" (TDI) of 0.1 mg coumarin per kg body weight, but also advises, [if] this level is exceeded for a short time only, there is no threat to health. For example, a person weighing 135 lbs or about 61 kg would have a TDI of approximately 6.1 mg of coumarin.)

"Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods" (PDF). The German Federal Institute for Risk Assessment. 30 October 2006. http://www.bfr.bund.de/cm/279/frequently_asked_questions_about_coumarin_in_cinnamon_and_other_foods.pdf.

유럽의 건강 정책에서는, 쿠마린 함유량 때문에 계피의 네 종 중 하나인 cassia bark의 과용에 대하여 경고해왔다. 위험요소 사정에 대한 독일 연방 기구에 따르면, cassia bark의 계피 가루 1kg은 거의 2.1~4.4g의 쿠마린을 함유하고 있다. 가루낸 Cassia Cinnamon은 9.56g/cc의 비중을 가지고, 그런 까닭에 1kg의 Cassia Cinnamon 가루는 362.29 티스푼과 같다. (1000g ÷ 0.56g/cc × 0.20288 tsp/cc) 이것은 티스푼 하나의 계피 가루가 5.8~12.1mg의 쿠마린을 함유하고 있음을 의미하며, 이것은 작은 사람들에게는 일일 적정 복용량을 상회할 수도 있다. 그러나 위험요소 사정에 대한 독일 연방 기구에서 쿠마린을 함유한 식품을 매일 많이 섭취하는 것에 대해서만 주의를 했다는 것을 기억하는 것이 중요하다. 잘 알려진 허브티인 카모마일 역시 쿠마린을 함유하고 있다.

(European health agencies have warned against consuming high amounts of cassia bark, one of the four species of cinnamon, because of its coumarin content. According to the German Federal Institute for Risk Assessment, 1 kg of (cassia) cinnamon powder contains approximately 2.1 to 4.4 g of coumarin. Powdered Cassia Cinnamon weighs 0.56 g/cc;[14] therefore, 1 kg of Cassia Cinnamon powder is equal to 362.29 teaspoons (1000 g divided by 0.56 g/cc multiplied by 0.20288 tsp/cc). This means 1 teaspoon of cinnamon powder contains 5.8 to 12.1 mg of coumarin, which may be above the Tolerable Daily Intake for smaller individuals. However, it is important to note that the German Federal Institute for Risk Assessment only cautions against high daily intakes of foods containing coumarin. Chamomile, a common herbal tea, also contains coumarin.)

NPR: German Christmas Cookies Pose Health Danger

High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out. BfR Health Assessment No. 044/2006, 18 August 2006

a b High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out. BfR Health Assessment No. 044/2006, 18 August 2006

20세기 중반 이래로 수많은 나라에서 식품첨가제로 금지되어 왔음에도 불구하고, 쿠마린은 담배 상품이나 가공 바닐라 대체식품에서 종종 발견된다. 쿠마린은 미국에서는 1954년부터 식품첨가제로서는 금지되었고, 그것은 거의 설치류에서의 간독성 때문이었다. 쿠마린은 1997년 담배회사에 의해 담배의 혼합물로써도 금지되었다. 그러나 미국 보건복지부가 요구하는 연구조사 부족으로 인해, 쿠마린은 아직도 파이프 담배의 방향성 첨가제로써 이용되고 있다.(인용구가 필요) OSHA(미국산업안전보건청)는 이 화합물을 오직 폐 특이적인 발암물질로 간주하였을 뿐, 사람에게 발암성이 있는 것으로 분류할 수 있는 것은 아니다. 쿠마린은 현재 21 CFR 189.130에 따라 미국 식약청에서 “사람이 먹는 식품이나 직접 첨가물로 일반적으로 금지된 물질”로 분류되어 있다. 그러나 선갈퀴(Galium odoratum)와 같이 쿠마린을 함유한 몇몇 자연 첨가물은 그것이 가진 쿠마린의 향으로 인해, “알코올 음료에서만” 허용되고 있다.(21 CFR 172.510) 유럽에서는 예를 들어 Maiwein(선갈퀴가 들어있는 백포도주)이나 Żubrówka(들소잔디로 향을 낸 보드카)와 같은 쿠마린을 함유한 음료가 매우 대중적이다. 그러나 이런한 음료에 들어있는 쿠마린 함유물은 두통을 야기한다고 이야기되고 있다.

Occupational Safety and Health Administration

(Coumarin is often found in tobacco products and artificial vanilla substitutes, despite having been banned as a food additive in numerous countries since the mid-20th century. Coumarin was banned as a food additive in the United States in 1954, largely because of hepatotoxicity results in rodents. OSHA considers this compound to be only a lung-specific carcinogen, and "not classifiable as to its carcinogenicity to humans".[16] Coumarin was banned as an adulterant in cigarettes by tobacco companies in 1997, but due to the lack of reporting requirements to the US Department of Health and Human Services it was still being used as a flavoring additive in pipe tobacco.[citation needed] Coumarin is currently listed by the United States Food and Drug Administration (FDA) among "Substances Generally Prohibited From Direct Addition or Use as Human Food", according to 21 CFR 189.130, but some natural additives containing coumarin, such as sweet woodruff (Galium odoratum) due to its coumarin odor, are allowed "in alcoholic beverages only" (21 CFR 172.510). In Europe, such beverages are very popular, for example Maiwein (white wine with woodruff) and Żubrówka (vodka flavoured with bison grass). However, the coumarin content of these drinks is said to cause headaches.

Economic Botany Volume 41, Number 1, 41-47, 1986 DOI: 10.1007/BF02859345 Coumarin in vanilla extracts: Its detection and significance Robin J. Marles, CÉsar M. Compadre and Norman R. Farnsworth.

http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_229620.html

http://www.access.gpo.gov/nara/cfr/waisidx_06/21cfr189_06.html

http://www.cfsan.fda.gov/~dms/eafus.html

http://www.access.gpo.gov/nara/cfr/waisidx_06/21cfr172_06.html

쿠마린은 그 향에 대한 알러지를 가진 사람들에게는 금해져야만 한다.

(Coumarin should be avoided by people with perfume allergy.)

Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

6. 관련된 화합물과 파생물 (Related compounds and derivatives)

쿠마린으로부터 파생된 화합물들 또한 쿠마린이나 쿠마리노이드라고 부른다; 이 족은 brodifacoum, bromadiolone, coumafuryl, difenacoum, auraptene, ensaculin, phenprocoumon (Marcoumar)을 포함한다.

(Compounds derived from coumarin are also called coumarins or coumarinoids; this family includes: brodifacoum, bromadiolone, coumafuryl, difenacoum, auraptene, ensaculin, phenprocoumon (Marcoumar))

International Programme on Chemical Safety. "Brodifacoum (pesticide data sheet)". http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm. Retrieved 2006-12-14.

Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. (2007). Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. 356. pp. 174–82. http://content.nejm.org/cgi/content/full/356/2/174.

International Programme on Chemical Safety. "Bromadiolone (pesticide data sheet)". http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest88_e.htm. Retrieved 2006-12-14.

Compendium of Pesticide Common Names. "Coumafuryl data sheet". http://www.alanwood.net/pesticides/coumafuryl.html. Retrieved 2007-08-17.

International Programme on Chemical Safety. "Difenacoum (health and safety guide)". http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg095.htm. Retrieved 2006-12-14.

스코폴레틴은 Shorea pinanga의 수피로부터 분리해낼 수 있다.

(Scopoletin can be isolated from the bark of Shorea pinanga.)

스코폴레틴은 산화질소를 생성시켜 혈압조절 작용을 하는 성분으로 혈압이 너무 높으면 내려주고, 낮으면 올려주는 역할이 있으며, 간보호 기능이 있다고 알려져 있다. 뽕나무 잎, 노니, 인진쑥, 백지 등에 함유되어 있음.

A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from Shorea pinanga Scheff. Yana M. Syah; Euis H. Hakim; Emilio L. Ghisalberti; Afghani Jayuska; Didin Mujahidin; Sjamsul A. Achmad, Natural Product Research, Volume 23, Issue 7 October 2009

와파린도 쿠마린 파생물이다.

(Warfarin)

7. 살충제로서의 용도 (Use as pesticides)

위에 나열된 성분 중 많은 것들은(특히, 4-hydroxycoumarins(종종 쿠마린이라고 대충 부름))은 항응고제나 쥐약으로써 사용되며, 그러한 작용은 항응고 기전에 의해 작동된다. 쿠마린 성분 제제들은 비타민 K의 재생성과 재순환을 차단한다. 이러한 화학물질은 종종 4-hydroxycoumarins보다는 “쿠마딘”이라고도 잘못 언급된다.(Coumadin™은 와파린에 대한 상품명이다.)

(Many of the above-stated compounds (to be specific, the 4-hydroxycoumarins, sometimes loosely called coumarins) are used as anticoagulant drugs and/or as rodenticides, which work by the anticoagulant mechanism. They block the regeneration and recycling of vitamin K. These chemicals are sometimes also incorrectly referred to as "coumadins" rather than 4-hydroxycoumarins (Coumadin™ is a brand name for warfarin).)

몇몇 4-하이드록시쿠마린 항응고제 화학물 종류는 체내에서 아주 강력한 효력과 긴 체류시간을 가지도록 고안되었고, 이러한 종류는 특히 독성 쥐약으로 이용된다. 몇 일에서 2주 정도의 기간이 지나면 보통 내출혈로 인해서 사망한다.

(Some of the 4-hydroxycoumarin anticoagulant class of chemicals are designed to have very high potency and long residence times in the body, and these are used specifically as poison rodenticides. Death occurs after a period of several days to two weeks, usually from internal hemorrhaging.)

비타민 K는 bromadiolone과 같은 이러한 쥐를 죽이는 4-하이드록시쿠마린에 의한 중독에 대한 진정한 해독제이다. 치료과정은 보통 즉시 정맥 주사로 많은 양의 비타민 K를 넣어주고, 그에 이어서 보통 3~4주이긴 하나, 최소 2주 이상 알약 형태로 비타민 K를 복용하는 것이 포함된다. 치료과정은 수달간 계속될 수도 있다. 만약 빨리 잡아낸다면, 많은 양의 쥐약을 먹었을 때일지라도 예후가 좋을 것이다. 요약하자면, 응고 인자를 제공하는 신선한 동결 혈장을 수혈하고, 비타민 K가 간에서 중독을 일으키는 효소를 전환시킬 수 있는 시간을 제공하고, 새로운 응고인자가 거기서 합성되도록 하는 것이다.

쥐약 상품명, 강력한 효과를 가짐.

(Vitamin K is a true antidote for poisoning by these antirodenticide 4-hydroxycoumarins such as bromadiolone. Treatment usually comprises a large dose of vitamin K given intravenously immediately, followed by doses in pill form for a period of at least two weeks, though usually three to four, afterwards. Treatment may even continue for several months. If caught early, the prognosis is good, even when large amounts are ingested. In the short term, transfusion with fresh frozen plasma to provide clotting factors, provides time for vitamin K to reverse enzyme poisoning in the liver, and allow new clotting factors to be synthesized there.[citation needed]

8. See also (참조)

Heubad

Żubrówka

May wine

Sweet clover

Vitamin K antagonist

9. References - 각주로 전환

10. External links

More info about coumarin

Coumarin in tobacco

Coumarin as an ingredient of perfume.

http://ec.europa.eu/food/fs/sfp/addit_flavor/flav09_en.pdf

출처 : http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin

편집 및 번역 : 고등학교 때를 떠올리면서 내가...

http://blog.daum.net/kisungnim/1663